Poschiavo est mentionné pour la première fois dans un diplôme carolingien de l'année 824. L'église paroissiale de Poschiavo ainsi que celles de Bormio et de Mazzo en Valteline ont été données par les rois carolingiens à l'abbaye parisienne de S. Denis. Cependant, la donation a été contestée par l'évêque de Côme, qui détenait non seulement le pouvoir spirituel mais aussi des droits temporels et patrimoniaux dans la vallée. L'évêque de Coire a également revendiqué la domination de ce même territoire. Après la soumission de Côme et de la Valtellina à Milan en 1335, le Val Poschiavo tombe également sous la domination des Visconti en 1350. En 1406, les Poschiavini se rebellent contre la vente de la vallée comme fief à Giovanni Malacrida di Musso et détruisent le château de la famille Olgiati, garant des intérêts milanais. Afin de se protéger, ils se soumettent en 1408 à la juridiction de l'évêque de Coire et font partie de la Ligue Caddea. Par la suite, la municipalité de Poschiavo et la proximité de Brusio, réunies en une seule juridiction ("Hochgericht"), ont partagé le sort des Trois Ligues des Grisons. En 1797, Napoléon Bonaparte a pris la Valtellina aux Trois Ligues et l'a annexée à la République Cisalpine. Le Val Poschiavo a rejeté l'annexion avec dédain, restant fidèle aux Grisons. La nouvelle frontière au sud a coupé en deux une communauté qui avait été unie par des intérêts communs pendant des siècles et le bloc commercial a mis l'économie locale à genoux. En 1801, les Trois Ligues sont annexées à la République helvétique, mais les Poschiavins se rebellent contre le nouvel ordre. L'occupation alternée par les troupes autrichiennes et françaises et les réquisitions qui s'ensuivent imposent un régime particulièrement dur dans la vallée. Avec l'Acte de médiation de 1803, le Val Poschiavo et le canton des Grisons ont également fait partie de la Confédération suisse. En 1851, la municipalité de Brusio se sépare de la municipalité de Poschiavo. Un décret fédéral de 1869 a séparé le Val Poschiavo du diocèse de Côme et l'a intégré dans le diocèse de Coire. Ainsi, non seulement sur le plan politique, mais aussi sur le plan religieux, la vallée était définitivement orientée vers le nord. Après plusieurs tentatives, une nouvelle constitution municipale a finalement été acceptée en 1878, bien que les écoles soient restées séparées sur le plan confessionnel jusqu'en 1967.

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